Avec Barbara Benton, en 1969 (année érotique)

Barbara Benton, plus connue sous le nom de Barbi Benton (nom changé sur les conseils de Hugh Hefner, qui trouvait cela plus bankable), a partagé la vie du fondateur de Playboy pendant quelques années et officié à ses côtés. Lorsqu'il il lui a proposé le premier rendez-vous, elle lui aurait répondu, alors âgée de 18 ans :  "Je ne sais pas, je n'ai jamais fréquenté quelqu'un de plus de 24 ans". Ce à quoi il aurait rétorqué "C'est parfait, moi non plus". Charmant.
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